香豆素（Coumarin），學名苯并-吡喃酮，可以看做是順式鄰羥基肉桂酸的內酯，它是一大類存在于植物界中的香豆素類化合物的母核，分子式為C9H6O2，呈白色結晶固體。香豆素一般存在于黑香豆、野香莢蘭、蘭花中，具有新鮮干草香和香豆香。
香豆素-3-羧酸
本文通過以下幾點詳細闡述麥克林香豆素產品的性狀機理和相關反應：
1. 物理性質
2.化學性質
3.制取合成
4.分類
5.檢識反應
6.麥克林香豆素相關產品介紹
物理性質
香豆素為無色或白色結晶或晶體粉末，有類似香草精的愉快香味。難溶于冷水，能溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油類。有揮發性，能隨水蒸氣蒸餾并能升華。
熒光是香豆素一個特有的物理性質，在紫外光下，常顯藍色熒光。通過熒光人們很易辨認出它們的存在。在C-7位引入羥基后，可使熒光加強，即使在可見光下，也能觀察到熒光。
化學性質
香豆素在熱稀堿液中加熱時，其內酯環可緩慢水解開裂，生成順式鄰羥基肉桂酸鹽而溶解成一黃色溶液。若酸化，生成的順式鄰羥基肉桂酸極不穩定，再環化可重新生成香豆素；若長時間放置在堿液中，則順式鹽轉化為反式鄰羥基肉桂酸，此時再酸化，得到穩定的反式鄰羥基肉桂酸，不會再發生內酯化。
香豆素硝化、磺化和發生傅-克反應都在C-6位上進行；氯甲基化發生在C-3位上；Michael加成則發生在C-4位上。室溫下香豆素與溴的四氯化碳溶液作用，可得到在C-3和C-4雙鍵上加成生成的二溴化物。在鈀碳催化下，該雙鍵亦可加氫。
制取合成
香豆素的合成關鍵是形成吡喃酮環。吡喃酮環的經典合成反應主要是Perkin反應和Pechmann反應。
1.Perkin反應：鄰羥基苯甲醛（水楊醛）與乙酸酐和無水乙酸鈉在180℃共熱而制得香豆素。
利用Perkin反應合成香豆素
2.Pechmann反應：苯酚與β-酮酸類化合物如乙酰乙酸乙酯在濃硫酸存在下縮合，得到香豆素。
分類
1.簡單香豆素類：只有苯環上有取代基的香豆素。
2.呋喃香豆素類（furocoumarins）：香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基（7-羥基）環合成呋喃或吡喃環，前者稱為呋喃香豆素。
3.吡喃香豆素類（pyranocoumarins）：香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環合而成2,2-二甲基-α-吡喃環結構，形成吡喃香豆素。
4.雙香豆素類，異香豆類及其他香豆素
檢識反應
1.異羥肟酸鐵反應：堿性條件下，香豆素內酯可開環，與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸，然后在酸性條件下與三價鐵離子絡合呈紅色。
2.三氯化鐵反應：含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產生顏色反應。
3.Gibbs反應：2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺，在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。
4.Emerson反應：氨基安替比林和鐵氰化鉀，可與酚羥基對位活潑氫生成紅色縮合物。
Gibbs反應和Emerson反應都要求香豆素分子中必須有游離的酚羥基，且酚羥基對位沒有取代基時才呈陽性反應。
麥克林香豆素產品介紹
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